W tej grze jest 5 bębnów. Uruchamia je przycisk “Start”, dzięki któremu odbywa się jednorazowy obrót bębnów. Przycisk “Autoplay” jest odpowiedzialny za automatyczny obrót bębnów. Aby się zatrzymać w tym trybie, trzeba kliknąć przycisk “Stop”.
Aby rozpocząć grę, trzeba obstawić stawkę na linię “Bet/Line” i wybrać liczbę linii “Lines”.
Ilość linii można ustalać od 1 do 20, a wysokość stawki na linię od 0.02 do 5.00, po czym stawka jest ustalana poprzez pomnożenie tych dwóch znaczeń. To znaczy, że jeśli pierwsze znaczenie - 1.50, a drugie - 10, wtedy stawka będzie równa 15.00. Minimalna stawka wynosi 0.02, maksymalna — 100.00, przy czym ustawiona jest największa liczba linii (20) i odpowiednio maksymalna stawka na linię (5.00).
Po obstawieniu stawki można zacząć grę. Zatem następnym ważnym krokiem będzie układanie zwycięskich kombinacji. Kombinacje składają się z symboli, których w Chicago jest 13: bohaterowie samego Chicago, których tu 5 (pani z ustnikiem do fajki, policjant, człowiek z pistoletem, gracz oraz przedstawiciel mafii), 2 znaki - "Chicago" i "Scatter", a także znaki starszych kart do gry - 9, 10, J, Q, K, A. Zwycięskie kombinacje składają się z 2,3,4,5 kolejnych znaków. Maksymalna kwota kredytu przy pojawieniu się 5 znaków "Chicago" i pod warunkiem największej stawki wynosi 50 000 kredytów, które można uzyskać za pomocą trybu "Gamble", ale ten tryb nie może być używany przy maksymalnej wygranej, a także w trybie "Autoplay". Ponadto napis: "Chicago" działa jako dziki symbol, który zastępuje brakujące symbole w kombinacji.
Istnieje również możliwość poradzić sobie ze zwycięskimi kombinacjami, których jest wiele, korzystając z przycisku "Paytable". Kliknięcie tego przycisku pozwoli graczowi zobaczyć wszystkie istniejące kombinacje i wysokość wygranych kredytów za nie, wybierając potrzebną stawkę. Ponadto, jeśli pozostały jednak pewne niezrozumiałe momenty, gracz może kliknąć "More info".
Gra na podwojeniePo uzyskaniu kombinacji z symboli u gracza pojawia się szansa zagrać w grę ryzyko. Oznacza to, że po pojawieniu się możliwości trzeba nacisnąć przycisk "Gamble", po jego kliknięciu otwiera się pole z kartami o różnych kolorach (“Red” и “Black”). Pokazane są tu również wcześniej otwarte karty. Gdy gracz zgadnie kolor, ilość zwycięskich kredytów zostaje pomnożona przez 2. Jeżeli gracz nie zgadnie koloru karty, wygrane kredyty zostaną utracone. Ta ryzykowna gra może trwać wiecznie, dopóki nie zostanie naciśnięty przycisk "Collect". Wygrana kwota będzie dodawana do kredytów do momentu wybrania niewłaściwego koloru, kiedy to gracz wróci do normalnego trybu gry. "Gamble" nie jest obowiązkową grą, więc można od razu po zdobyciu kredytów kliknąć " Collect " i zrezygnować z gry ryzyko.
Obroty bonusoweTrzy scattery mogą uruchomić 12 darmowych zakręceń, co jest wygodne dla graczy. Te dodatkowe bonusowe darmowe spiny mogą być uruchomione ponownie. Warto pamiętac, iż podczas ich trwania można zwiększyć wygraną za pomocą mnożników. Mogą one być różne i wahać się od 2 do 10.